Oxidationszahlen bei Zuckern/ organischen Verbindungen
Da ich momentan mit den Videos ein wenig hänge, möchte ich mal versuchen einige mMn interessante und nützliche Mailwechsel als “Platzhalter” zu veröffentlichen - vielleicht sind sie ja schon einigen in der Zeit bis das Video letztendlich kommt ein kleine Hilfe. Kommentare zu dieser Vorgehensweise und natürlich auch dem Inhalt sind natürlich gern gesehen 
(****=für die Frage nebensächlich)
Am Anfang die Frage, wie man die Oxidationszahlen bei Zuckern bestimmt:
Frage:
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Ich habe hier in einer Probeklausur als Aufgabe:
Benennen Sie die im Disaccharid Maltose enthaltenen Einfachzucker, indem Sie die Fischer-Projektion für die Einfachzucker aufstellen. (Soweit ist es noch klar)
Ermitteln Sie in der Fischer-Projektion für alle Atome die Oxidationszahlen.
Aufgabe ist es also, in der Fischer-Projektion der Alpha-Glucose alle Oxidationszahlen einzutragen. Aber ich bekomme das irgendwie nicht hin, bzw. ich versteh es allgemein nicht, wie man die Oxidationszahlen zuordnen muss, wenn so ein langkettiges Molekül gegeben ist, wie hier die Alpha-Glucose. Wie hängen die C-Atome zusammen, muss man das H der Hydroxylgruppen auch berücksichtigen?
Hab gehört, dass die organischen Moleküle sowieso gewissermaßen ein Spezialfall sind, wie bei Essigsäure oder so. Wenn man da die Verhältnisformel nur hat, dann bleibt meistens beim C-Atom die Oxidationszahl 0, kann das sein und geht das überhaupt?
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Antwort:
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Zucker sind wohl aufgrund des recht komplexen Aufbaus nicht unbedingt
die besten organischen Vertreter um das Prinzip der Ox-Zahlen zu
verstehen, ich erklärs dir mal an anderen Stoffen, bei Zuckern ist es
dann nur wichtig, dass man an einem Ende anfängt und alle Atome
nacheinander betrachtet, also alles der Reihe nach abarbeitet und nix
durcheinanderbringt - da bekommt man aber ein Gefühl für, das sieht
erstmal schwieriger aus, als es eigentlich ist
Das wichtigste sind immer die Elektronegativitäten der Bindungspartner -
die Stoffe die hier vorkommen sind Kohlenstoff (en 2,5), Wasserstoff (en
2,1) und Sauerstoff (en 3,5) - nun wird jede Bindungg betrachtet und das
Bindungselektronenpaar wird dann jeweils dem elektronegativeren Partner
gutgeschrieben, das hatte ich glaub ich im Video damit bezeichnet, dass
man sich vorstellen soll, man würde das Molekül gedanklich in
einatomige Ionen “zerhacken” - das Prinzip ändert sich nicht, ob
organisch oder anorganisch, Chemie ist Chemie
Schauen wir uns mal iso-Propanol an, also ch3-choh-ch3 - der erste
Kohlenstoff hat drei Bindungen zu Wasserstoff, der ist allerdings nicht
so elektronegativ wie der Kohlenstoff, die Elektronen bleiben am C, dann
gibts noch eine Bindung zum Kohlenstoff in der Mitte, die haben nun gleiche
Elektronegativitäten, damit werden die beiden Elektronen der Bindung
“fair” aufgeteilt - jedes C bekommt eins.
Nun zählt man die Elektronen
um den ersten Kohlenstoff, es sind 7 Stück (3×2 aus den c-H bdg und
eins aus der c-c-bdg), damit hat der erste Kohlenstoff die ox-zahl -III
(weil C als Element der 4. Hauptgruppe normalerweise 4 Valenzelektronen
hat).
Bei zweiten C gibt es 2 Bdg zu Kohlenstoffen (links und rechts), eine zu
Sauerstoff, eine zum Wasserstoff. aus den C-C-Bdg bekommt das zentrale C
jeweils ein Elektron, also ingesamt 2, dann kommen noch 2 aus der Bdg
zum Wasserstoff, die Elektronen aus der Bindung zum Sauerstoff werden
dem O zugeschrieben, damit hat der mittlere Kohlenstoff 4 elektronen um
sich und damit die Oxidationszahl 0. Ob nun an dem O noch ein
Wasserstoff dranhängt, spielt dann nur eine Rolle für die Ermittlung
der Ox-Zahl des Sauerstoffes (-II), es werden immer nur einzelne
Bindungen betrachtet, was links und rechts noch dranhängt, ist erstmal
egal.
Dieses iso-Propanol bzw. besser gesagt der sekundäre Alkohol ist ja ein
wesentliches Element bei Zuckern, jetzt siehst du, woher die 0 kommt,
die Elektronen die durch die C-O-Bdg entzogen werden, kommen durch
die C-H-Bdg wieder zurück, damit ändert sich effektiv nichts. Das sich
dort eine 0 ergibt, ist also eher Zufall, ansonsten gibts das ja nur bei den
Elementen als zB im Graphit oder Diamant, wenn man den Kohlenstoff betrachtet.
Ok, dann nochmal kurz Essigsäure, ch3-cooh, beim ersten Kohlenstoff ist
es wieder wie oben, also -III (die Wasserstoffe dann natürlich alle
+I), bei zweiten C gibt es 3 Bindungen zu Sauerstoff (einmal ne
Doppelbindung und einmal zur Hydroxygruppe), in 3 Bindungen stecken 6
Elektronen, alle Bindungen gehen zu O, also nem elektronegativeren
Bindungspartner, demzufolge werden alle Elektronen vom C entfernt, es
bleibt nur eins übrig (aus der C-C-Bdg) und damit hat dieser
Kohlenstoff die Ox-Zahl +III.
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Wenn du magst, kannst du ja mal versuchen, die Oxidationszahlen für
Aceton und Acetaldehyd zu bestimmen, da kann ich dir auch gern sagen,
obs richtig ist, damit dürftest du dann alle Strukturelemente kennen,
die in Zuckern vorkommen und musst das nur noch Schritt für Schritt anwenden
bzw. verknüpfen.
und nochmal die Reaktion darauf:
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Das Bestimmen Der Ox-Zahlen bei Aceton und Acetaldehyd hat auf Anhieb geklappt.
Aceton: CH3-CO-CH3 : da hat das erste C -III, weil es 7 Valenz hat, sich ein elektron mit dem 2. C teil, die H jeweils +I
das zweite C hat +II, es hat nur 2 ve, aus den beiden c-c bindungen, O hat -II, das dritte C hat wieder -III wie bei dem ersten C auch.
Acetaldehyd: CH3 - COH, erstes C -III wieder, das zweite C +I weil es nur 3 ve aus der c-c und c-h hat, o-II h jeweils +I
Ich hab dann prompt die Glucose durchnummeriert und ich habs echt hinbekommen, bzw konnte dann die Vorgabe aus dem Internet nachvollziehen.
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Dem Fragesteller hat es also scheinbar geholfen, vllt gibts ja noch jemanden da draußen, der mit dem Roman irgendetwas anfangen kann bis das Video kommt.
Viel Spass
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